„Was ist Leben?“ fragte ich plötzlich.
„Nun, Pontius“, sagte Waters, „wenn wir diese Frage beantworten könnten, brauchten wir wohl die anderen nicht zu stellen. Gegenwärtig ist die genaueste Definition, die ich – als Chemiker – geben kann, die, dass es eine Art Schlagseite nach einer bestimmten Richtung ist – eine Einseitigkeit in der Entwicklung sozusagen. Möglicherweise erklärt das seine Sonderbarkeit.“
„Etwas Ähnliches habe ich auch schon gesagt“, antwortete ich ziemlich erstaunt, „nur so als Geistreichelei. Habe ich zufällig etwas Wahres getroffen?“
„Mehr oder weniger. Das heißt, es stimmt, dass bis jetzt nur lebendige Substanz den Trick herausgefunden hat, eine symmetrische, optisch inaktive Verbindung in eine einzige asymmetrische, optisch aktive Verbindung zu verwandeln. In dem Augenblick, da auf diesem Planeten Leben auftrat, geschah etwas mit der Molekularstruktur der Dinge. Sie kamen auf einen Dreh, den seither niemand mechanisch reproduzieren konnte – mindestens nicht ohne Anwendung einer vorsichtig auswählenden Intelligenz, die ebenfalls, wie Sie sicher zugeben werden, eine Manifestation des Geistes ist.“
Dorothy Sayers: Der Fall Harrison, Bern 1968 (The Documents in the Case, 1930)
Mit „organische Chemie“ bezeichnete Berzelius die Untersuchung von aus lebenden Organismen isolierten Verbindungen. Am Anfang war man der Meinung, dass nur die lebende Zelle organische Verbindungen aufbauen kann.
Wöhlers Herstellung des Harnstoffs (1828) war der Beginn der synthetischen organischen Chemie. Die Zahl der hergestellten organischen Verbindungen ist schon seit langer Zeit größer als diejenige der aus natürlichen Quellen isolierten.
Geblieben ist der Begriff „organische Verbindung“ für Substanzen, die vorwiegend aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff aufgebaut sind, daneben aber noch andere Elemente wie z.B. Halogene, Schwefel, Phosphor, Bor usw. enthalten können.
nach Heinz Kaufmann: Grundlagen der organischen Chemie, Basel 1971
Trägt das vierbindige Kohlenstoffatom (schwarz) vier verschiedene Gruppen (asymmetrisches C-Atom), so können zwei verschieden Strukturformen vorkommen, die nicht zur Deckung gebracht werden können (Spiegelbildisomere).
Stellt eine Zelle eine Verbindung her, die ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthält, so synthetisiert sie nur eine der beiden möglichen Formen (chirales Molekül) und kein Gemisch. Synthetisiert ein Chemiker die gleiche Verbindung, so erhält er eine Mischung (Racemat) aus beiden Isomeren, Bild und Spiegelbild (Enantiomeren).
Hat man eine Lösung beider Isomere (Racemat), so wird die Schwingungsebene von polarisiertem Licht nicht gedreht. Hat man eine Lösung nur einer Strukturform, so wird die Ebene gedreht – das Molekül ist optisch aktiv. Die eine Form dreht die Ebene nach links (laevo – L-Form) und die andere um denselben Betrag nach rechts (dextro – D-Form). Heute ist die Bezeichnung (-) – und (+) – Form gebräuchlich.
In dem Kriminalroman hatte der Mörder synthetisch hergestelltes Pilzgift zu einem Pilzgericht gegeben und versucht, einen Unfall vorzutäuschen. Er konnte mit dem beschriebenen Test überführt werden. Der Muscarinextrakt aus dem Pilzgericht war nicht optisch aktiv.
Proteine werden von der Zelle aus L-Aminosäuren synthetisiert. Bringt man Mikroorganismen in Nährstoff – Racemat, so verwerten sie nur eine Form (meist die D-Form) und die andere sammelt sich an. Auch Membrantransporter und Enzyme sind chirale Moleküle und dadurch, dass aus einem Substratgemisch nur eine Strukturform passt, wird nur diese Form aufgenommen bzw. umgesetzt. Durch die Arbeit chiraler Enzyme entstehen chirale Produkte, die, wenn es Hormone oder Duftstoffe sind, auch nur an die entsprechenden chiralen Rezeptoren passen. - Die im oben zitierten Text angegebene „Umwandlung“ wird in diesem Fall nicht durchgeführt.
Die Fragen „Passt? – Passt nicht?“ werden hochspezifisch entschieden.
Auch Medikamente kommen häufig in zwei Strukturformen vor. Die eine Form des Ethambutol wirkt als Tuberculostaticum und die andere Form führt zur Erblindung. In der einen Form wirkt Propranolol als β-Blocker, in der anderen als Contraceptivum. Diese Beispiele zeigen, dass bei der Arzneimittelsynthese streng darauf geachtet werden muss, dass nur die gewünschte Form entsteht.
Auf dem Gebiet der asymmetrischen Synthese wurden große Fortschritte gemacht (Chemie-Nobelpreise 1975 und 2001).
Dorothy Sayers´ Idee ist ein interessanter Ansatz zu einer abstrakten Definition von „Leben“.
Biologen beschäftigen sich mit Lebewesen und nur sie lassen sich von der Naturwissenschaft definieren.
Auch Erwin Schrödinger kann die Frage „Was ist Leben?“ nicht beantworten; sein tatsächliches Ziel ist stark eingeschränkt und führt dadurch erst zu einer Fragestellung, die durch die Naturwissenschaften gelöst werden kann:
„Wie lassen sich die Vorgänge in Raum und Zeit, welche innerhalb der räumlichen Begrenzung eines lebenden Organismus vor sich gehen, durch die Physik und die Chemie erklären?“
Erwin Schrödinger: Was ist Leben? , München 1989 (Erstausgabe 1944)
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Februar 2011
© B.Bossert